В последние годы большой интерес вызывают конденсированные гетероциклические системы, содержащие в циклах много атомов азота и халькогена (преимущественно серы), обладающие ярко выраженными акцепторными свойствами. Электроноакцепторные фрагменты широко представлены в π-сопряженных органических молекулах в различных сочетаниях с донорами электронов и π-сопряженными мостиками. Эти органические хромофоры широко используются в полупроводниковых устройствах, таких как сенсибилизированные красителем солнечные элементы (DSSC), органические полевые транзисторы (OFET), органические светоизлучающие диоды (OLED) и электрохромные устройства (ECD). Важное место среди таких гетероциклов занимают производные бензотиадиазолов благодаря их превосходным свойствам, таким как сильные электроноакцепторные свойства, интенсивное светопоглощение и хорошая фотохимическая стабильность.

В Лаборатории полисераазотистых гетероциклов ИОХ РАН активно исследуются электроноакцепторные системы на основе халькогенадиазолов, одним из ярких примеров которых является бензобистиадиазол. В недавнем совместном исследовании ученых ИОХ РАН и ИНЭОС РАН с помощью рентгеноструктурного анализа было исследовано электронное строение и делокализация электронной плотности в этом соединении, а также в его 4-бром и 4,8-дибром производных. Квантово-механические расчеты показали, что введение атомов брома увеличивает электронодефицитность этой гетероциклической системы, практически не влияя на ее ароматичность, что повышает реакционную способность этих соединений в реакциях ароматического нуклеофильного замещения и, с другой стороны, не снижает способность к реакциям кросс-сочетания. 4-Бром производное бензобистиадиазола было введено в реакции нуклеофильного ароматического замещения и кросс-сочетания, катализируемые палладием, с образованием различных гетероциклических структур. Полученные структуры интересны для синтеза органических соединений с целью создания оптоэлектронных устройств на основе органических полупроводников.

Источник: Timofey N. Chmovzh, Daria A. Alekhina, Timofey A. Kudryashev, Rinat. R. Aysin, Alexander A. Korlyukov, Oleg A. Rakitin Benzo[1,2-d:4,5-d′]bis([1,2,3]thiadiazole) and Its Bromo Derivatives: Molecular Structure and Reactivity // Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 8835. DOI: 10.3390/ijms24108835.

Источник: Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского
Российской академии наук.