Российские ученые открыли реакцию, которая позволяет быстро и легко получать ранее неизвестные селенсодержащие гетероциклы. Подобные им молекулы, содержащие атом селена, широко применяются в фармацевтической химии, например, для создания препаратов против микробных или вирусных инфекций. Предложенный авторами подход прост и эффективен, использует в качестве реагентов доступные соединения, но при этом обеспечивает базу для широкого спектра биологически активных веществ. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале Crystal Growth & Design.

Использование в промышленности простых и доступных в больших объемах соединений, а также отходов производств может помочь не только сэкономить ресурсы и деньги, но и снизить негативное воздействие на окружающую среду. Так, например, простые малые молекулы вроде углекислого газа, оксидов азота, углеводородов и их производных могут стать дешевой и доступной сырьевой основой для получения практически всех важнейших химических соединений.

Одна из наиболее эффективных в таком контексте реакций – так называемое циклоприсоединение, когда две молекулы с кратными связями просто соединяются друг с другом в кольцо. Подобные процессы достаточно просты, а некоторые из их типов, как, например, [3+2]-циклоприсоединение, еще и позволяют получить определенный продукт с высокой эффективностью.

Группа ученых из Российского университета дружбы народов (Москва) с отечественными и испанскими коллегами впервые описала реакцию [3+2]-циклоприсоединения, в результате которой получаются селенсодержащие циклические органические молекулы неизвестного ранее класса – синтезировать их прежде тоже не представлялось возможным. Важность разработанного метода заключается в том, что селеноорганические гетероциклы образуются в одну стадию, реакция протекает в мягких условиях, а высокий выход продукта (до 96 %) достигается уже через несколько минут. Важно, что новый метод позволяет легко нарабатывать целые библиотеки водорастворимых катионных гетероциклов, потенциально интересных с точки зрения изучения их биологической активности.

По своей структуре открытые молекулы очень похожи на коммерческие соединения, лежащие в основе противовоспалительных и антиоксидантных препаратов, например эбселена, однако получить их гораздо проще. Примечательно, что тот же эбселен используется в терапии совершенно разных болезней – начиная от грибковых, бактериальных и вирусных инфекций (в том числе COVID-19) и заканчивая инсультом и психоневрологическими расстройствами. Такое сходство позволяет предположить, что новые вещества тоже будут обладать биологической активностью широкого спектра – впрочем, это еще предстоит изучить.

«Решение научных проблем, затронутых в проекте, будет вносить вклад в создание энерго- и ресурсосберегающих химических процессов. В рамках нашего исследования мы развиваем концептуально новый подход и систематически исследуем бифункциональные реагенты для активации малых молекул. Мы создаем новые высокоэффективные процессы, в которых эти молекулы используются в качестве реагентов при синтезе более сложных органических соединений. Касаемо недавно опубликованной реакции циклоприсоединения – тут открываются интересные перспективы по изучению биологической активности нового класса гетероциклов, чем мы уже и начали заниматься. В целом, в ближайшем будущем мы попытаемся обуздать относительно инертные молекулы, такие как диоксид углерода или закись азота, используя наш подход», – рассказывает руководитель проекта, поддержанного РНФ, Александр Цховребов, доктор химических наук, первый заместитель директора Объединенного института химических исследований РУДН, ведущий научный сотрудник Федерального исследовательского центра химической физики имени Н. Н. Семенова РАН.

В работе также приняли участие сотрудники Института общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН (Москва), Нижегородского государственного технического университета (Нижний Новгород) и Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова (Москва).

Источник: пресс-служба РНФ.