2,3-Дигидрофуран представляет собой важный структурный фрагмент, присутствующий во многих природных соединениях, активных фармацевтических и агрохимических ингредиентах, таких как противовоспалительный препарат полмакоксиб и гербициды (R)-флуртамон и аустоцистин D. К тому же, 2,3-дигидрофураны служат ключевыми промежуточными продуктами в органическом синтезе в качестве реакционноспособных пи-нуклеофилов, диполярофилов и диенофилов.

Недавно было также показано, что они могут быть мономерами для производства разлагаемых термопластичных эластомеров. Несмотря на такой большой потенциал 2,3-дигидрофуранов, на сегодняшний день отсутствуют универсальные методы получения их полифункциональных производных.

В рамках продолжающихся работ ученых Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем Института органической химии им. Н.Д. Зелинского (ИОХ) РАН в химии шестичленных циклических нитронатов, исследователи предположили, что каталитическое восстановительное деазотирование этих веществ может привести к полизамещенным 2,3-дигидрофуранам. Предложенная гипотеза оказалась верной. В результате учеными был разработан надёжный метод синтеза 4-арилзамещенных 2,3-дигидрофуранов путём восстановительного сужения кольца в шестичленных циклических нитронатах под действием никеля Ренея, выступающего как в роли катализатора, так и реагента.

Отдельно стоит отметить, что для проведения реакции не требуются газообразный водород и оборудование высокого давления. Образующиеся продукты зачастую не требуют дополнительной очистки. Процесс совместим с широким кругом функциональных групп в исходных субстратах, в том числе чувствительных к условиям каталитического гидрирования. В целом, разработанный метод обеспечивает прямой двухстадийный доступ к полифункциональным 2,3-дигидрофуранам из легкодоступных нитроалкенов и олефинов.

Результаты исследований опубликованы в Advanced Synthesis & Catalysis.

Источник: ИОХ РАН.