Гликоконъюгаты, содержащие сиаловую кислоту, встречаются на поверхности всех типов клеток у различных организмов. Они участвуют в самых разнообразных биологических процессах, среди которых клеточная адгезия, а также распознавание вирусов и бактерий.

Основным способом получения таких гликоконъюгатов является химическое гликозилирование (сиалилирование), активно развивающееся в настоящее время. Разработка новых методов гликозилирования обычно включает дизайн различных гликозил-доноров и их последующее сравнение. Сотрудниками Лаборатории гликохимии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН было недавно обнаружено, что сравнивать химические свойства различных гликозил-доноров не так просто, как это принято считать.

Оказалось, что такое сравнение, проведенное при различных концентрациях, может приводить к взаимоисключающим выводам об относительной реакционной способности и стереоселективности сравниваемых гликозил-доноров.

Результаты проведённого супрамерного анализа реакционных растворов указывают на то, что вероятной причиной этой проблемы является образование при различных концентрациях супрамеров гликозил-доноров, различающихся по строению и, следовательно, по химическим свойствам. Полученные результаты позволяют по-новому взглянуть на проблемы реакционной способности химических соединений и селективности реакций, в которых они участвуют.

Работа опубликована в Beilstein Journal of Organic Chemistry.

Источник: ИОХ РАН.