Микобактериальные инфекции, включая туберкулёз, привлекают к себе значительное внимание в связи с их растущей заболеваемостью во всем мире.

Гликополимеры на основе арабинозы, такие как арабиногалактан и липоарабиноманнан, являются важнейшими структурными компонентами клеточной стенки Mycobacterium tuberculosis — основного возбудителя туберкулеза, что определяет их роль в патогенности этого микроорганизма. По этой причине структурные элементы арабиногалактана и липоарабиноманнана являются перспективными кандидатами для разработки диагностических средств и вакцин, а также новых эффективных антимикробных препаратов.

Исследователями Лаборатории гликохимии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН была обнаружена необычная реакция олигомеризации арабинофуранозидов, протекающая в присутствии трифторметансульфоновой кислоты. В результате изучения механизма этого превращения было показано, что природа используемого кислотного катализатора оказывает значительное влияние на ход процесса.

Полученные разработанным способом окта-, додека- и гексадекаарабинофуранозиды могут служить полезными блоками в синтезе олигосахаридных фрагментов полисахаридов Mycobacterium tuberculosis.

Результаты опубликованы в журнале Carbohydrate Research.

Источник: ИОХ РАН.