В одной из недавних работ коллектива исследователей из ПГНИУ и Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН удалось разработать метод синтеза несимметрично замещенных фуранов, основанный на расширенной реакции Кори-Чайковского.

В 1960-е годы было впервые предложено использовать метилиды диметилсульфония и диметилсульфоксония для эпоксидирования карбонильных соединений, азиридирования иминов и циклопропанирования акцепторных алкенов. За прошедшее время эти илиды нашли широчайшее применение для получения различных трехчленных циклов — такой подход получил название реакции Кори-Чайковского. Илиды используются также в синтезе других полифункциональных структур.

В новой работе исходными соединениями выступали енаминоны, которые легко получить присоединением диэтиламина к пропинонам по реакции Михаэля. Обработка полученных соединений метилидом диметилсульфония приводит к каскадному процессу с образованием 2,4-дизамещенных фуранов. Предложенный подход характеризуется простыми условиями реакции и реагентами, высокими выходами и широким кругом образующихся продуктов. Также была показана эффективность этого метода для синтеза других труднодоступных функционализированных производных: полициклических фуранов, 2-(алкилтио)фуранов, несимметричных 2,3,4-тризамещенных фуранов.

Работа опубликована в The Journal of Organic Chemistry.

Источник: ИОХ РАН.