Коллективом учёных Лаборатории азотсодержащих соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН и Института общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН разработан простой и эффективный метод региоселективного циклоприсоединения 4-азидофуроксанов к 1-диметиламино-2-нитроэтилену в условиях кислотного катализа, в результате которого могут быть получены (4-нитро-1,2,3-триазолил)фуроксаны. 

Предложенный подход совместим с широким кругом исходных субстратов и отличается высокой региоселективностью. Также было обнаружено, что синтезированные структуры способны высвобождать монооксид азота (NO) в широком диапазоне концентраций, что делает их новой платформой для разработки будущих фармацевтических агентов-гетероциклических доноров NO.

Азотистые гетероциклы являются наиболее часто встречающимся структурным фрагментом различных фармацевтических средств и кандидатов в лекарственные препараты. В настоящее время около 60 % клинически используемых терапевтических средств имеют в своей структуре один или несколько азот-содержащих гетероциклов. Создание универсальных и селективных подходов к сборке различных полифункциональных N-гетероциклических каркасов является весьма актуальным.

Результаты опубликованы в журнале Molecules.

Источник: ИОХ РАН.