Создание новых функциональных органических материалов остается одной из актуальных задач современной науки и техники. В этом контексте перспективными являются стабильные органические радикалы, которые применяются в качестве спиновых меток в супрамолекулярной химии, а также как компоненты магнитных и проводящих материалов. Одними из наиболее известных стабильных органических радикалов являются вердазилы — структуры, содержащие частично насыщенное тетразиновое кольцо. Первые представители вердазилов были синтезированы Ричардом Куном в 1960-х годах. Аналогичные структуры в настоящее время называются вердазилами Куна. Существующий метод синтеза вердазилов Куна применим лишь к узкому кругу исходных веществ и требует трудоемкого выделения промежуточных соединений. Разработка общего и простого метода синтеза вердазилов Куна является актуальной задачей.

Исследователями Лаборатории азотсодержащих соединений Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН предложен новый улучшенный метод получения вердазилов Куна. Синтез включает взаимодействие легкодоступных гидразонов с солями арендиазония с последующей основно-катализируемой циклизацией промежуточно образующихся формазанов с формалином. Проведенные механистические исследования показали, что вопреки выдвинутым ранее гипотезам образование вердазилов осуществляется через промежуточное образование катионов вердазилия. В рамках исследования также было подробно изучено спектроскопическое и электрохимическое поведение синтезированных вердазилов. Полученные результаты вносят большой вклад в разработку стабильных органических радикалов для использования в материаловедении.

Публикация: Fedor E. Teslenko and Leonid L. Fershtat Unlocking Kuhn Verdazyls: New Synthetic Approach and Useful Mechanistic Insights // Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 2693. DOI: 10.3390/ijms24032693.

Источник: ИОХ РАН.