От доступных реагентов к функциональным флуорофорам: разработан эффективный метод получения бензо[g]индолов
Сотрудники Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН (ИНЭОС РАН) разработали простой одностадийный метод синтеза производных бензо[g]индола из легкодоступных индолов и ацетиленов. В основе нового синтетического протокола — использование фенилциклопентадиенильного комплекса родия в качестве катализатора C–H активации. Результаты опубликованы в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.
Благодаря своим электронным и стерическим параметрам этот комплекс существенно превосходит по эффективности все коммерчески доступные катализаторы в реакции C6/C7 аннелирования N ацетилиндолов с ацетиленами. Полученные бензо[g]индолы проявляют флуоресценцию в видимой области спектра, что делает их перспективными прекурсорами для разработки органических светодиодов и флуоресцентных красителей.
«Разработанный подход позволяет получать полиароматические производные индола из коммерчески доступных исходных соединений. При этом дальнейшая простая модификация — удаление ацильной группы — приводит к значительному усилению флуоресценции», — отметила научный сотрудник лаборатории π комплексов переходных металлов ИНЭОС РАН Александра Антонова.
Исследование выполнено при поддержке Российского научного фонда.
Источник: ИНЭОС РАН.
