Свободнорадикальное присоединение по кратным связям является важным методом синтеза полифункциональных органических соединений. В последние десятилетия интерес к этой области исследований значительно возрос за счет появления мягких способов генерации радикальных частиц с помощью методов электро- и фотохимии. Для достижения максимальной эффективности реакций присоединения по кратным связям необходима тонкая настройка электронных свойств как радикальной частицы, так и акцептора радикалов.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН впервые получены цинковые производные N-ацилгидразонов, которые показали себя универсальными акцепторами радикалов. В целом, гидразоны легко доступны и гидролитически стабильны, что делает их удобной платформой для получения самых разнообразных азот-содержащих соединений. Однако наличие сразу двух атомов азота уменьшает электрофильный характер их C=N связи, что приводит к снижению эффективности радикального присоединения.

Активация гидразонов путем их комплексообразования с цинком привела к значительному росту их реакционной способности в процессах с участием свободных радикалов. Исследователям ИОХ РАН удалось успешно присоединить к гидразонам алкильные и фторированые радикалы в условиях фоторедокс катализа. В зависимости от природы радикала и условий реакция может протекать по восстановительному или нейтральному режиму с образованием замещенных гидразинов или гидразонов соответственно.

Работа опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.

Источник: ИОХ РАН.