Разработка надежных и эффективных методов получения азотных гетероциклов является важной задачей в современном органическом синтезе по причине важности этих соединений как в фармацевтике, так и в материаловедении.

В последнее десятилетие ведутся активные исследования по использованию электрохимического подхода для получения гетероциклических структур. Использование электрического тока устраняет необходимость дополнительной предварительной функционализации субстратов и, как следствие, позволяет повысить атомную эффективность и расширить круг исходных соединений, одновременно уменьшая количество реагентов и необходимое число стадий. Большинство существующих электрохимических методов основаны на образовании связей углерод-азот и углерод-углерод. Подходы к электросинтезу азотных гетероциклов через образование связи азот-азот почти отсутствуют.

Сотрудникам Лаборатории азотсодержащих соединений Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН удалось разработать электрохимический метод селективного синтеза 1,2,3-триазол-1-оксидов. Получение этих структур путём прямого окисления соответствующих 1,2,3-триазолов невозможно, а существующие подходы к их синтезу являются многостадийными и не универсальными. Разработанный в ИОХ РАН метод включает в себя внутримолекулярное образование связи N–N окислением легкодоступных оксиминогидразонов в электрохимических условиях. Процесс совместим с широким кругом исходных соединений и позволяет получать1,2,3-триазол-1-оксиды с высокими выходами. Проведённые исследования синтезированных структур позволили сделать вывод о перспективности их дальнейшего использования в качестве энергетических материалов и доноров монооксида азота.

Результаты работы опубликованы в журнале Green Chemistry.

Источник: ИОХ РАН.