Сотрудники лаборатории гликохимии Института органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук ведут исследования в области химии сиаловых кислот. В одной из последних работ проведён сравнительный анализ реакционной способности известных и новых гликозил-доноров, содержащих различные защитные и уходящие группы, на примере их реакций с метанолом и изопропиловым спиртом. Результаты исследования опубликованы в журнале Carbohydrate Research.

Углеводы играют важную роль во множестве процессов, протекающих в живой природе, включая патогенез различных заболеваний человека, что подчеркивает их значительный терапевтический потенциал. Одним из ключевых и в то же время сложных направлений в химии углеводов является реакция гликозилирования. Особые трудности вызывает химический синтез гликозидов биологически значимых сиаловых кислот, таких как нейраминовая и дезаминонейраминовая кислоты, что обусловлено низкой воспроизводимостью и недостаточной селективностью реакций гликозилирования с участием производных сиаловых кислот (сиалилирования).

В лаборатории гликохимии ИОХ РАН ведутся активные исследования в области химии сиаловых кислот. В одной из последних работ проведён сравнительный анализ реакционной способности известных и новых гликозил-доноров, содержащих различные защитные и уходящие группы, на примере их реакций с метанолом и изопропиловым спиртом.

В результате были выявлены несколько сиалилгалогенидов, обладающих более высокой реакционной способностью и стереоселективностью в гликозилировании как первичных, так и вторичных спиртов по сравнению с «эталонным» N,O-ацетилсиалилхлоридом — первым гликозил-донором, широко применявшимся для сиалилирования.

Полученные данные подтверждают выдвинутую ранее гипотезу о том, что электроноакцепторные N- и O-защитные группы дестабилизируют гликозил-катион и повышают стереоселективность реакции сиалилирования, направляя реакцию по ассоциативному S_N2-подобному маршруту.

Источник: ИОХ РАН.