Сотрудники Института металлоорганической химии имени Г.А. Разуваева РАН и Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН синтезировали низкокоординационные гидриды Yb(II) и Ca(II), стабилизированные объёмными карбазолильными лигандами, которые представляют собой редкий и реакционноспособный класс соединений данных металлов. Результаты работы опубликованы в журнале Inorganic Chemistry Frontiers.

Гидросилилирование — присоединение кремнийгидридов к ненасыщенным соединениям — важнейший метод получения кремнийорганических соединений, широко используемых в промышленности для производства клеёв, пластмасс, герметиков, водоотталкивающих покрытий, косметических средств, а также в медицине — при протезировании зубов и изготовлении имплантов.

«Речь идёт о потенциале использования в промышленном получении компонентов для медицинской химии и синтеза лекарственных препаратов, поскольку продукты данной каталитической реакции содержат дегидрохинолиновые фармакофорные блоки», — рассказал сотрудник лаборатории металлокомплексного катализа Александр Селихов.

Полученные комплексы оказались эффективными катализаторами гидросилилирования N-содержащих ароматических гетероциклов (пиридина, хинолина, изохинолина и др.), позволяющими проводить присоединение гидросиланов/деароматизацию регио- и хемоселективно при комнатной температуре с количественной конверсией, говорится в исследовании.

«Такие разработки ведутся с целью синтеза катализаторов на основе нетоксичных и недорогих металлов, в идеале биогенных и биосовместимых, позволяющих селективно в одних условиях получать дегидрохинолиновые структуры, а в других хинолиновые, и использовать это в тонком органическом синтезе в том числе лекарственных препаратов», — добавил Александр Селихов.

Интересно то, что те же самые катализаторы при повышении температуры до 90 °С катализируют обратную реакцию — выделение гидросилана и восстановление ароматической структуры. «Обратимость реакции даёт поле для синтеза уже других фармакофоров на основе хинолинового блока», — пояснил автор исследования.