Активное развитие фоторедокс катализа за последние годы позволило генерировать свободнорадикальные частицы в гораздо более мягких условиях по сравнению с традиционными химическими методами. Фотокаталитические превращения позволяют осуществлять ранее невозможные химические процессы, а также отличаются хорошей совместимостью со многими функциональными группами. В настоящее время активно ведется поиск новых типов реагентов для использования в фоторедокс-катализируемых свободнорадикальных реакциях с целью синтеза ранее труднодоступных полифункциональных соединений.

Ученые Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН в одной из своих недавних работ предложили новые реагенты для перехвата алкильных радикалов, генерируемых в условиях фоторедокс катализа — пятичленные дифторборилхелатные комплексы на основе азометинов. Сами азометины имеют некоторые ограничения по участию в радикальных реакциях, связанные с пониженной реакционной способностью связи C=N или с особыми условиями образования радикальных частиц. Превращение азометинов в соответствующие дифторборные хелатные комплексы позволяет успешно перехватывать алкильные радикалы, образующиеся при облучении светом из самых разнообразных предшественников: алкилтрифторборатов и алкилсиликонатов, эфиров Ганча, аминалей антраниламидов, сложных эфиров N-гидроксифталимида, солей Катрицкого, алкилиодидов и тиолов. Разработанный подход открывает путь к синтезу широкого ряда полифункциональных азотсодержащих соединений.

Публикация: Zakhar M. Rubanov, Vyacheslav I. Supranovich, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman BF2-Chelates of N-Acylhydrazones as Versatile Coupling Partners in Photoredox Promoted Reactions // Eur. J. Org. Chem., 2023, 26, e202300247. DOI: 10.1002/ejoc.202300247.

Источник: Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского
Российской академии наук.