Широкое применение фторорганических соединений в медицинской химии и материаловедении способствует активной разработке методов их эффективного синтеза. Фторалкилирование — один из основных способов введения атомов фтора в органические молекулы. В последние годы для проведения реакций фторалкилирования всё чаще используются гомолитические процессы, особенно, под действием видимого света. Такой подход позволяет осуществлять фторалкилирование селективно и в мягких условиях.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН разработан метод гидрофторалкилирования алкенов эфирами трифторуксусной кислоты под действием видимого света. Прямое одноэлектронное восстановление связи C-F в трифторацетатах затруднено, поэтому для осуществления этого процесса необходим легкодоступный триметилтриазинан в качестве стехиометрического восстановителя, который генерирует диаминозамещенный алкильный радикал, служащий сильным донором электронов. Реакция протекает в мягких условиях и приводит к образованию целевых дифторированных продуктов с высокими выходами.

Результаты работы опубликованы в Organic Letters.

Источник: ИОХ РАН.

Новости Российской академии наук в Telegram →