Арилдиазониевые соли являются незаменимыми полупродуктами в органическом синтезе, которые, несмотря на свою почти 200-летнюю историю, продолжают активно применяться для получения разнообразных ароматических соединений. Их основные химические свойства — реакции азосочетания и замещения азота нуклеофилом, — вошли в учебники по органической химии.

Сотрудникам Лаборатории функциональных органических соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН удалось превратить электрофильные арилдиазониевые соли в металлоорганические вещества с присущей им нуклеофильной реакционной способностью. Так, был разработан метод синтеза ароматических индийорганических соединений из солей диазония и бромида индия (I). Реакция протекает в мягких условиях и совместима с широким рядом функциональных групп в ароматическом кольце диазониевых солей.

Предположительно, образование связи углерод-индий в обнаруженном превращении происходит по свободнорадикальному пути. Полученные реагенты индия (III) хорошо зарекомендовали себя в кросс-сочетании с тиоэфирами по реакции Либскинда-Срогля.

Результаты работы опубликованы в журнале Organic Letters.

Источник: ИОХ РАН.