Сотрудники лаборатории азотсодержащих соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук разработан подход к синтезу бициклических диазиридинов — 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов. Результаты исследования опубликованы в статье в журнале Organic Letters.

Трёхчленные гетероциклы часто встречаются в биологически активных молекулах и являются универсальными предшественниками более сложных структур за счёт кольцевого напряжения. Одними из наиболее значимых представителей в ряду трёхчленных гетероциклов являются диазиридины, содержащие два атома азота внутри кольца. Они являются перспективными строительными блоками для создания высокоэнергетических материалов и могут служить фармакологически активными агентами в качестве ингибиторов моноаминоксидазы.

С точки зрения органического синтеза, диазиридины служат интермедиатами на поздней стадии синтеза аминов и гидразинов, а также являются предшественниками уникального типа 1,3-диполей, которые могут участвовать в различных типах реакций циклоприсоединения с образованием многочисленных азотсодержащих гетероциклов. Таким образом, диазиридины представляют собой важный гетероциклический подкласс с ценным вкладом в фармакологию и медицинскую химию.

Основная особенность метода, предложенного исследователями ИОХ РАН, — использование N-хлорсукцинимида в качестве удобного и простого в обращении хлорирующего агента, который в сочетании с карбонильными соединениями и 1,3-диаминопропаном позволяет получать широкий круг целевых диазиридинов.

Высокие выходы продуктов, структурное разнообразие и возможность масштабирования для получения граммовых количеств конечных структур демонстрируют широкую применимость предложенной методологии получения диазиридинов для дальнейших исследований.

Источник: ИОХ РАН.