Хромоны и родственные им флавоноиды — это природные соединения, проявляющие различные виды биоактивности, в том числе противораковые, антибактериальные, противогрибковые свойства.

Студент Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова Институту органической химии им. Н.Д. Зелинского (ИОХ) РАН Руслан Ковалевский с соавторами разработали энантиоселективный метод получения разнообразных хиральных альфа-аминосодержащих хромонов и их производных.

Ключевая стадия синтеза протекала посредством асимметрического присоединения 3-гидроксихромонов к N-защищенным иминам (реакция Манниха) в присутствии природного алкалоида дигидрокупреина (2–5 мол%) в качестве органокатализатора. Предложенный подход может быть распространён для получения большого количества аминохромонов с высокой энантиоселективностью (89–98% ee). Полученные соединения могут быть использованы далее в качестве полупродуктов для синтеза полифункциональных субстратов.

Исследования поддержаны РНФ (Грант № 23-13-00250). Итоги опубликованы в Advanced Synthesis & Catalisys.

Источник: ИОХ РАН.