Исследователям Лаборатории функциональных органических соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН удалось осуществить процесс формальной C-H активации альдегидов с получением кетонов.

C-H активация является широко используемой атом-эффективной стратегией в органическом синтезе для получения самых разнообразных полифункциональных соединений. C(sp3)-H связи могут довольно легко разрываться гомолитически путём переноса атома водорода. Однако реализовать такой процесс в случае C(sp2)-H фрагментов намного сложнее и в этом случае чаще всего используются различные обходные пути.

В данном случае для проведения реакции альдегиды превращаются в соответствующие N-алкилимины, которые в присутствии кислоты выступают акцепторами алкильных радикалов, генерирующихся из эфиров N-гидроксифталимида при облучении видимым светом. Ключевыми интермедиатами обнаруженного превращения являются иминиевые катион-радикалы, возникающие после стадии радикального присоединения.
Результаты опубликованы в Organic Letters.

Источник: ИОХ РАН.