Результаты исследования, проведённого в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, могут быть использованы для разработки новых, эффективных и безопасных подходов к удлинению углеродной цепи карбоновых кислот и других базовых классов органических соединений.

Гомологизация — это общий и ценный синтетический подход, используемый для удлинения углеродной цепи. Гомологизация карбоновых кислот впервые появилась около века назад, и сейчас это превращение носит имя своих первооткрывателей Арндта и Айстерта. Однако для проведения реакции требуется использование взрывоопасного и токсичного диазометана, а для достижения высоких выходов необходимо выделить и очистить промежуточные диазосоединения.

Существующие модификации классической процедуры лишь частично устраняют эти недостатки. В настоящее время ведутся активные поиски простых, эффективных и безопасных подходов к удлинению углеродной цепи карбоновых кислот и других базовых классов органических соединений.

Сотрудники Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН предложили фотокаталитический метод гомологизации карбоновых кислот. Ключевой стадией процесса является декарбоксилирующее радикальное присоединение к тозилгидразону, полученному из этилглиоксилата. Реакция протекает под действием двойной акридин/декавольфраматной фотокаталитической системы. Полученный промежуточный гидразид может быть легко преобразован в гомологичный сложный эфир путём обработки основанием.

Результаты работы опубликованы в журнале Organic Chemistry Frontiers.

Источник: ИОХ РАН.