Голотурии широко известны своими полезными свойствами, которые связаны с уникальным химическим составом этих организмов. Наиболее интересными метаболитами голотурий являются тритерпеновые гликозиды, которые представляют собой большой класс соединений определённого строения, проявляющие широкий спектр биологической и фармакологической активности.

Изучение этих соединений является важной исследовательской задачей. Применение современных масс-спектрометрических подходов при исследовании экстрактов голотурий позволяет провести быструю оценку разнообразия тритерпеновых гликозидов, однако дальнейшая идентификация и аннотация обнаруженных соединений является сложной задачей из-за многообразия их химических структур.

Для решения этой задачи учеными ТИБОХ ДВО РАН был разработан метод быстрого и точного анализа тритерпеновых гликозидов в сложных смесях, который основан на идентификации обнаруженных соединений с помощью созданной спектральной библиотеки. Библиотека содержит физико-химические характеристики веществ, такие как времена удерживания и тандемные масс-спектры, 191 тритерпенового гликозида, выделенного ранее из 15 видов голотурий и одной морской звезды в лаборатории химии морских природных соединений ТИБОХ ДВО РАН.

Анализ исследуемых соединений проводили с использованием ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии и квадрупольной времяпролетной масс-спектрометрии. Было проанализировано хроматографическое поведение тритерпеновых гликозидов и определены структурные особенности, влияющие на фрагментацию в условиях тандемной масс-спектрометрии.

Перспективы использования созданной спектральной библиотеки были продемонстрированы на примере анализа профиля тритерпеновых гликозидов из экстракта дальневосточной голотурии Eupentacta fraudatrix. В результате было идентифицировано 27 соединений, в том числе гликозиды, ранее выделенные из других видов голотурий, а также показана возможность использования полученных данных для описания химических структур новых гликозидов.

Полученные результаты могут использоваться для быстрой и точной аннотации метаболитов при использовании масс-спектрометрических подходов для изучения вторичных метаболитов иглокожих, в том числе при изучении биосинтеза и биологических функций тритерпеновых гликозидов, а также при проведении хемотаксономического анализа новых или слабо изученных видов голотурий.

Результаты исследования опубликованы в журнале Metabolites.

Источник: ТИБОХ ДВО РАН.