Благодаря своей высокой окислительной способности озон имеет широкую область применения: от очистки воздуха и сточных вод от микроорганизмов до отбеливания бумаги и фумигации зерновых культур. Озонолиз широко используется как в научных исследованиях, так и в промышленном синтезе для расщепления ненасыщенных связей углерод-углерод в чрезвычайно мягких условиях.

Несмотря на это, синтетический потенциал озонолиза алкенов остается довольно ограниченным и редко выходит за рамки получения карбонильных или карбоксильных соединений.

Недавняя работа сотрудников лаборатории исследования гомолитических реакций Института органической химии им. Н. Д. Зелинского (ИОХ) РАН расширила возможности этой реакции: было показано, что классический путь озонолиза алкенов может быть неожиданно изменен совместным использованием озона со вторым окислителем – гидропероксидом, открывая доступ к несимметричным гем-биспероксидам. Ранее, селективный синтез таких структур не представлялся возможным.

Публикация: Dmitri I. Fomenkov, Roman A. Budekhin, Vera A. Vil’, Alexander O. Terent’ev The Ozone and Hydroperoxide Teamwork: Synthesis of Unsymmetrical Geminal Bisperoxides from Alkenes // Org. Lett. 2023, 25, 4672–4676. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01477.

Источник: Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского
Российской академии наук.