Сотрудники Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН и МФТИ с коллегами синтезировали кремнийорганический модификатор на основе фенилбороновой кислоты, обладающий особой стабильностью при хранении и обеспечивающий селективное присоединение к гидрид-содержащим соединениям. С его помощью можно получать различные кремнийорганические производные фенилбороновой кислоты, которые могут найти множество применений: начиная от органического синтеза и заканчивая получением полимерных материалов на их основе. Исследование опубликовано в The Journal of Organic Chemistry.

Модификаторы — это, как правило, низкомолекулярные вещества, которые видоизменяют природу функциональных групп полимеров, предоставляя возможность получать полимерные материалы с заданными свойствами. Они играют огромную роль в современной химии полимеров, позволяя как изменять свойства исходных материалов, так и получать новые высокомолекулярные соединения в случае, когда их трудно или невозможно синтезировать другим путем.

Фенилбороновые кислоты и их органические производные широко используются в областях электроники, химии, медицины и биологии, в качестве сенсоров глюкозы, терапевтических агентов, систем контролируемого высвобождения и доставки лекарств. Вследствие супрамолекулярного взаимодействия они могут использоваться в качестве строительных блоков для создания самоорганизующихся функциональных материалов. В случае силиконов введение функциональных групп на основе бороновых кислот может увеличить межмолекулярные взаимодействия и тем самым привести к увеличению прочностных свойств полимера. Однако сложно получить силоксаны с такой функциональной группой со строго заданной структурой, что препятствует прогнозированию свойств дальнейших материалов из них.

На основании своих предыдущих исследований российские химики предложили новый кремнийорганический модификатор с защищенным фрагментом фенилборной кислоты. Показано, что модификатор стабилен при хранении на воздухе в течение длительного времени без изменения своих физико-химических свойств и пригоден для селективного введения в силоксановые матрицы без образования побочных продуктов. В дальнейшем используемая учеными бороксолановая защитная группа может быть полностью удалена в мягких условиях, что позволяет получать фенилбороновые кислоты различного строения с хорошими выходами. Данные результаты являются особенно значимыми для коммерческого производства.

Антон Анисимов, заведующий лабораторией кремнийорганических соединений ИНЭОС РАН, заведующий кафедрой химической физики функциональных материалов МФТИ, комментирует: «На основании наших предыдущих исследований мы предложили еще один кремнийорганический модификатор с защитной группой фенилбороновой кислоты. Нами было показано, что синтезированный модификатор стабилен при хранении и хорошо подходит для внедрения в силоксаны с различной архитектурой молекулы. Кроме того, он получается из коммерчески доступных реагентов и с хорошими выходами. Все синтезированные соединения были полностью охарактеризованы методами ядерного магнитного резонанса, ИК-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения».

Стабильность при хранении кремнийорганического модификатора с описанной в статье диоксаборолановой защитной группой придает ему и другим соединениям на его основе многие преимущества. Благодаря этому свойству при производстве и дальнейшем использовании сохраняются исходные свойства модификатора, что увеличивает возможности его применения. Стабильность характеристик синтезированного кремнийорганического модификатора также позволяет осуществлять воспроизводимость результатов экспериментов с его использованием.

Работа была проделана исследователями из Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Института синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова РАН, Тульского педагогического института им. Льва Толстого и Московского физико-технического института в рамках реализации программы «Приоритет 2030».

Источник: «Поиск».